Ο Λεωνίδας Μιχαλάκος γεννήθηκε το 1959 στον Κοτρώνα της Μάνης όπου και μεγάλωσε. Αποφοίτησε από το Προπαρασκευαστικό Επαγγελματικό Σχολείο Καλών Τεχνών Πανόρμου της Τήνου, με δάσκαλο τον γνωστό ζωγράφο και γλύπτη Γιάννη Μανιατάκο. Παρακολούθησε το τριετές σεμινάριο ελληνικής παλαιογραφίας στο Πολιτιστικό Ίδρυμα Εθνικής Τράπεζας της Ελλάδος. Ζει στην Αθήνα και εργάζεται στο Εργαστήριο Συντήρησης Μνημείων της Ακρόπολης. Είναι μέλος του Επιμελητηρίου Εικαστικών Τεχνών Ελλάδος.